曹操在除掉吕布以后，和刘备来了一出煮酒论英雄，曹操在酒席上将刘备比作和自己同等的天下英雄，但刘备明显还没做好心理准备，手中的酒杯都给吓掉了。可能很多人都会觉得这是曹操在试探刘备，不过对于曹操这样的人来说，刘备明明各方面都不能与他相比，为什么曹操还要故意拿刘备举例而忽略孙权呢?其实曹操忽略的并不是孙权而是孙策，当时孙策还没有继位给孙权，东吴政权依然在孙策手里。曹操非常具有预见性，他知道谁有可能日后成为他的敌人，刘备自然有他的能耐，但和孙家的实力相比还不足为惧。
其实曹操称刘备为英雄也不是不无道理，以当时的环境来看，白手起家的人很难和各方诸侯共同竞争，而刘备是从底层脱颖而出的一位领袖，所以曹操欣赏刘备很正常。在曹操眼里，像刘表、刘焉、孙策等这些人他们都叫“本初之徒”，是祖上跟他们创造了良好的条件，他们才能有如今的成就。不过子得父业也不是每个儿子都能干的父亲好，这些人当中也知道孙家将自己的政权真正发展壮大起来。
所以曹操早就明白像刘备这样的人可能日后给他造成的麻烦会更大，但曹操并没有选择杀掉刘备，也是想看看刘备的能耐究竟有少。而当下对于曹操来说最大的威胁，则是仅靠1000多人就拿下江东四郡的孙策。在讨伐董卓的时候，曹操就已经见识了孙坚部队的厉害，没想到他的儿子孙策也如此勇猛，如果儿子比父亲还厉害，那更是不容小嘘的存在。所以面对这样一颗明日之星，曹操怎么可能坐视不理呢?
如此一来，曹操更加不可能小看孙家了，只是曹操对付孙策还有刘备的方法不同。曹操拿下官渡之战胜利的那一年，孙策正好去世，孙家的政权移交到了孙权手里。期初曹操觉得这事件好事，毕竟帮他铲除了一位心头大患，而且他不信孙坚的每个儿子都是人中龙凤，孙权总不会和孙策、孙坚一样厉害了吧。结果令曹操没想到的是，孙权虽然打仗不如孙策，但治国的能力可能比孙策更高明。
孙权十八岁继位，如果换成别的家族，就算你不被入侵可能也有人要篡你的位了。但是东吴内部却一片祥和，通过周瑜的帮助，孙权很快便展现出了自己独当一面的能力。东吴应该是三国当中内部斗争最少的国家，直到孙权准备继位时才发生了比较严重的夺嫡之战。而曹操对于孙权也丝毫不隐藏他的敬佩之情，“生子当如孙仲谋”这句话大家肯定都听过，如果说刘备是英雄只是试探，那这句应该就是曹操发自内心的肺腑之言了。
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